Boston ist eine Stadt mit Geschichte. Die Stätte der Boston Tea Party von 1773 und der darauf folgenden amerikanischen Unabhängigkeitsbewegung bietet für Interessierte den etwa vier Kilometer langen Freedom Trail. Entlang einer roten Linie führt dieser vorbei an sechzehn historischen Baudenkmälern und Plätzen. Darunter sind das Old South Meeting House, das Wohnhaus von Paul Revere und das Bunker Hill Monument. Es werden zweieinhalb Jahrhunderte amerikanischer Vergangenheit abgedeckt. Neben dem Freedom Trail besitzt Boston noch zahlreiche weitere Sehenswürdigkeiten. So gibt es mehrere Museen wie das Museum of Fine Arts, man kann die USS Constitution, das älteste Kriegsschiff der Welt, das noch auf See ist, besichtigen oder den Faneuil Hall Marketplace erkunden. Es scheint, als würde hier täglich ein Festival stattfinden, Jongleure, Clowns, Zauberer und Musiker zeigen hier, was sie können - ein Erlebnis das man nicht verpassen sollte. Auch die Abendgestaltung in Boston ist kurzweilig. So kann man im Sommer kostenlos Konzerte und Filme in der Hatch Shell genießen.

Wer genug von der großen Stadt hat, kann auf dem Land herrlich entspannen. Im Osten von Massachusetts befinden sich die beliebten Urlaubsziele Cape Cod, Martha's Vineyard und Nantucket Island. Hier findet man niedliche Häuser, Leuchttürme und Ruhe in der Natur. Nördlich von Boston dagegen erwartet einen die Felsenküste, schöne Häfen und Strände. Hier kann man in maritimer Umgebung Erholung suchen oder sich weiterhin mit geschichtlichen Hintergründen der USA beschäftigen. In Greater Merrimack Valley fanden sogar zwei wichtige Revolutionen statt. Die Amerikanische Revolution hat ihren Ursprung in Lexington und Concord. Außerdem gilt Lowell als Geburtsort der Amerikanischen industriellen Revolution.