Chicago, die Geburtsstadt Hemingways, liegt am Südwestufer des Michigansees. Im 19. Jahrhundert wurde ihr der Spitzname Windy City verliehen, den sie bis heute trägt. Nicht allein die häufigen Stürme sind daran schuld, sondern auch die windigen Politiker der Stadt. Es gibt nirgendwo sonst überhaupt so zwielichtige Berühmtheiten wie Al Capone. Keine US amerikanische Stadt war häufiger Kulisse für Gangsterfilme als Chicago. Während der Roaring Twenties machten sich einige kriminelle Syndikate unter skrupellosen Gangsterbossen die Prohibition zunutze und verkauften illegal Alkohol. Genau zu dieser Zeit wurde die Windy City allerdings auch zur Jazzmetropole. Bei der Weiterentwicklung von Jazz, Blues und Soul spielte sie eine wichtige Rolle. Musiker wie die Legende Louis Armstrong bevölkerten die Clubs und prägten den so genannten Chicago Jazz, der die Soloimprovisation vor die Kollektivimprovisation stellte. Ebenso wichtig ist der Chicago Blues, was eine elektrifizierte Version des ländlichen Delta Blues ist, der sonst von Gitarre und Mundharmonika geprägt war. Bis heute ist die Stadt aktives Zentrum des Blues.

Die USA sind ein Land der Musik, ein Land des Films und ein Land der Geschichte. Amerika hat eine wichtige Grundlage zur westlichen Popkultur geleistet. Die erste eigenständige Musikform in den USA war der Jazz, hier entwickelten sich außerdem Blues und Country. Die Zusammenführung all dieser Zutaten ergab schließlich in den 1950er Jahren den Rock'n'Roll. Zentren der Musik waren damals und sind bis heute Städte wie New Orleans und Chicago, die noch weit mehr zu bieten haben als ihre Musikkultur. Museen, Theater und regelmäßige Veranstaltungen machen die Städte zu Orten, an denen es sich leben lässt.